Lenford “Lenny” Leonard è un personaggio secondario della serie di cartoni animati I Simpson, migliore amico di Carl Carlson. Lenny è un collega di lavoro di Homer Simpson alla centrale nucleare di Springfield; si ritrova spesso assieme ad Homer dopo il lavoro a bere insieme al bar di Boe.

Lenny e Carl sono stati fidanzati una volta ma una moglie dei due è morta mentre l’altra fa la prostituta (riferimento a quanto detto dai personaggi in una puntata) e in più di una puntata si fa riferimento, ad una sorta di amicizia un po’ maniacale tra i due. Ad esempio nell’episodio Proposta semi-decente, nel quale Lenny dice di aver trascorso un’intera estate a scolpire il volto di Carl sul costone di una collina(il Monte Carlmore). In un’altra puntata Carl rivela che lui e Lenny si tagliano i capelli a vicenda. Lenny è originario di Chicago.